Casamento!

Durante o começo de sua carreira em 2002, Avril disse em uma entrevista que Deryck Whibley era um homem que lhe chamava a atenção. Os dois já se conheciam há algum tempo e começaram a namorar em sigilo em 2004. Depois de especulações sobre o relacionamento, em junho de 2005 eles confirmaram o noivado.

Deryck pediu em casamento à Avril Lavigne enquanto passavam um fim de semana em Veneza. Ao mesmo tempo, a cantora fazia uma turnê europeia denominada Bonez Tour, do álbum Under My Skin. Na época Avril e Deryck venderam suas casas em Toronto para se mudarem para uma luxuosa mansão em Bel Air. Para simbolizar o marido, Avril tem uma tatuagem de estrela em seu pulso esquerdo, e no pulso direito tem um coração com iniciais de seu marido DW (Deryck Whibley). Também possui outras nove tatuagens espalhadas em seu corpo. O seu álbum The Best Damn Thing contém uma foto mostrando uma tatuagem, feita pelo seu amigo e produtor musical Ben Moody. Ela também tem um piercing no umbigo.

Avril e Deryck começaram o noivado em fevereiro de 2004 e se casaram em 15 de junho de 2006. Lavigne usou um vestido diferente com a gola e o tecido longo. Depois do casamento, fizeram um piquenique. O casamento foi realizado em uma capela católica com a presença de 110 convidados em 15 de julho de 2006 na cidade Montecito, na Califórnia.

Atualmente o casal reside em uma mansão avaliada em 9,5 milhões de dólares em Bel Air, um bairro nobre de Los Angeles. Segundo a agência Reuters, a mansão inclui um elevador, sala de sauna e garagem para dez carros.

No início de outubro de 2008, o tablóide National Enquirer publicou que a cantora estaria separada, depois de dois anos de casamento, porque Deryck teria afirmado que preferia desfrutar os milhões de dólares dela ao invés de trabalhar. Porém a separação não foi confirmada e Deryck negou os boatos. O casal faturou mais de 18 milhões de dólares, ficando na 14ª posição dos que mais faturaram em 2008, sendo cerca de 15 milhões de dólares arrecadados apenas pela cantora. Ainda em 2008, começaram mais boatos, centralizados em uma suposta de gravidez de Avril, que reiteradamente os refutou. Isso começou após imagens dela com uma barriga um pouco avantajada. Lavigne sempre disse que queria engravidar antes dos 30 anos.